В книгу «Всегда, всегда?» входят рассказы и повести, созданные Диной Рубиной в восьмидесятые годы – в период больших перемен в судьбе: изменение семейного статуса, переезд из одного дома в другой, из Ташкента в Москву, обретение нового творческого опыта – участие в съемках фильма по повести «Завтра, как обычно». При этом Дина Рубина много пишет, переводит, выступает. Ее произведения не только публикуются в журналах, но и выходят тремя книгами. В двадцать четыре года она вступает в Союз писателей СССР и какое-то время является самым молодым его членом. Проза этой поры многоголосая, свежая, сочная. Тонкая вибрация между драмой и иронией, светом и тенью, звуком и цветом становится неотъемлемым свойством рубинского стиля.