Дэймон теперь человек. Отчаявшись, он использует звездный мяч Мисао чтобы снова отрыть врата в Темное Измерение и обращается в вампира при помощи Принцессы Жессалин. Случайно туда же попадает Бонни. Ее арестовывают, полагая, что она сбежавшая рабыня и хотят продать на рынке. Шиничи выкупает Бонни, чтобы получить информацию о звездном шаре Мисао. Тем временем выжившая группа друзей возвращается в Феллс Черч. Мэтт задержан за изнасилование Кэролайн. Во время суда Елена и Стефан приводят в зал черного цербера Сабера (Сэйдж), который призван охранять их. При этом Кэролайн и все официальные лица в суде превращаются в волков. Однако Мэтта удается освободить, и Елена со Стефаном решают отправиться в Темное Измерение и спасают друзей. В поисках самого большого звездного шара друзья узнают, что все шары были сделаны в надежде спасти этот мир от грядущей беды. Сэйдж, являющийся охранником ворот в сокровищницу, в которой хранится звездный шар, беспрепятственно пропускает группу в нижний мир. Тем временем Мередит узнает, что у нее был брат-близнец Кристиан, которого забрал Клаус много лет назад, нападая на их дедушку. Она также узнает, кто она на самом деле — охотница и новый вид вампира с более мелкими клыками. Ее родители кормили ее остатками своей пищи. Кицуни рассказывают, что они работают на Инари, бабушку Изобель (Изобель — знакомая Елены), приказавшей разрушить Феллс Черч. Она — японская богиня риса и лис, самая сильная Кицуни в мире и звездный шар, который ищут друзья, принадлежит ей. В Нижнем Мире, на самой маленькой луне группа обнаруживает желанный объект на огромном дереве. В попытке спасти Бонни от смерти, дерево неожиданно убивает Дэймона, протыкая его сердце своими ветвями. Елена же использует свою силу, чтобы разрушить дерево, звездный шар и И…