Притом заметно, что область, примкнувшая позже других к галицким владениям, не успела сплотиться с ними и представляла удобную почву для попыток к обособлению; в 1159 году Иван Берладник пытался овладеть ею и встречен был сочувствием жителей: «смерды скачут через заборола к Иванови», говорит летопись при описании осады Ушицы. В 1226 году Мстислав Удалой, уступив Галич Андрею венгерскому, отторгнул от него Понизье и образовал из него отдельный для себя удел. В 1240 году Бакоту, важнейший город Понизья, занял боярин Доброслав, вокняжился в ней и «все Понизье прия». Из фактов этих явствует, что власть галицких князей была непрочна и в той небольшой полосе Понизья, которая им принадлежала; но гораздо большая часть Поднестровия: от устья Ушицы в Днестр, до устья Днестра в море, не принадлежала ни галицким, ни каким бы то ни было другим удельным князьям. Вероятно, основание обширного княжения в этой степной полосе, сопредельной с кочевниками, имел в виду Мстислав Удалой, обособляя Понизье и Поросье в отдельный удел; но последовавшая вскоре затем его кончина (1228) положила предел существованию отдельного Понизового удела. Даниил Романович обратил, в свою очередь, внимание на значение Понизья: он изгнал из него Доброслава, выдержал за его обладание борьбу с Ростиславом Михайловичем и с болоховскими князьями и ездил нарочито «до Бакоты и Калюся, хотя уставити землю»; но установлению этому помешало монгольское нашествие. По отношению к монголам и галицкое, и свободное Понизье заняли то исключительное положение, в которое стали многие другие, сопредельные с ним земли, лежавшие вдоль восточной границы Галицко-Володимирских владений, желавшие избавиться при помощи Орды от господства галицких князей. Жители земли Болоховской, города, лежавшие по Тетереву, волости городов: Звягля, Городка и Семоця, Белобережцы и Чернятинцы — подчинились добровольно монголам и стали в прямую от них зависимость, уклоняясь от подчинения галицким князьям; летопись называет эти области: «городы, сидящие за татары» или «люди татарские» и прибавляет, что Даниил Романович, желая подчинить их своей власти, должен был «воздвигнуть рать противу татарам». В числе земель, ставших в такое положение к Орде, летопись ясно указывает и Побожье, т. е. свободную часть Понизья, лежавшую в бассейне Южного Буга [83].
Но и та часть Понизья, которая раньше принадлежала галицким князьям, теперь отложилась от них и подчинилась татарам. Когда в Галицком Понизьи появились монголы, некто Милей «приложися к ним» и подчинил Орде главный город этой области — Бакоту; он признан был монголами правителем страны на правах равных с ордынскими баскаками. В 1255 году Лев Данилович ходил на него войной и захватил Милея в плен; Даниил отпустил его затем на волю, взяв обещание в признании своей власти; но при первом появлении монголов Милей «створи лесть и предасть паки татарам Бакоту» [84]. Таким образом, власть ханов утвердилась в Понизьи, образовавшем обширный улус, известный с XIV столетия под новым именем Подолия [85]. Завладев страной, монголы обложили жителей данью, сбором которой, за отсутствием князей, заведывали представители волостей — атаманы; последние отдавали дань приезжавшим за сбором баскакам [86].
Притом, ордынские власти потребовали, вероятно, разрушения укреплений в понизовских городах, ибо летопись, упоминая о стране в XIV столетии, говорит: «и тогды в Подольской земли не был ни один город, ни деревом рубленый, ни каменем будованный»; но старые городские и сельские поселения оставались на месте; по крайней мере, те из них, которые упоминаются в летописи в домонгольское время: Каменец, Калюс, Микулин, Ушица, Бакота, встречаются и во время литовского господства в крае; в последнем из них, по сохранившемуся в летописи сведению, уцелел даже древний монастырь. Верховная власть над страной находилась в руках ордынских темников, кочевья которых расположились, вероятно, в степной полосе Подолия, к югу от рек: Ягорлыка, Синюхи и Тясьмина [87]. Из дошедших до нас летописных сведений можно заключать, что та часть Орды, которая кочевала в Южном Подолии, оставалась в ней бессменно и не меняла своих кочевий с другими ордынскими коленами; власть темников, начальствовавших в этой Орде, была наследственна, по крайней мере литовские летописи называют татарских владетелей Подолия, современных Ольгерду, «отчичами и дедичами Подольской земли». По-видимому, отношения Орды к славянским жителям Подолия сложились в не особенно тягостные для последних формы, и даже татары подверглись значительному бытовому и культурному влиянию со стороны подвластного им населения. Стрыйковский, путешествовавший 200 лет спустя по берегам Дуная, встретил на Добрудже и около Силистрии татарское оседлое и земледельческое население, большинство которого говорило еще на славянском языке, татары эти указывали как на причину своих бытовых особенностей, на то обстоятельство, что предки их жили некогда долго в Подолии, откуда изгнаны были на Добруджу литовцами. Одного из ханов, побежденных Ольгердом, называли Дмитрий, что дает повод предполагать, что он принял крещение [88].
Вероятно, в половине XIV столетия Подольская Орда, вследствие общего ослабления Золотоордынского царства, отложилась от него; по крайней мере, немногочисленные, дошедшие до нас, летописные указания говорят о татарских начальниках Подолия как о независимых владетелях; изгнание их Ольгердом не повлекло за собой, по крайней мере в Первое время, столкновения Литвы с Золотой Ордой и передаётся летописцами как событие, имевшее только местное значение. Задолго еще до завоевания Подолия Ольгерд находился в сношениях с татарскими князьями, управлявшими этой страной; между тем как попытка его вступить в союз с Золотой Ордой окончилась в 1349 году, как выше было указано, совершенной неудачей, мы встречаем свидетельства о том, что в то же время, среди борьбы с Польшей за Волынь, он пользовался помощью татар.
Эти татарские союзники Ольгерда, действовавшие наперекор политике хана Золотой Орды, могли быть только владетели ближайшего к Польше, вероятно, уже тогда самостоятельного, Подольского улуса; предположение это тем более правдоподобно, что для подольских татар война Литвы с Польшей за галицкое наследие не была безразлична: если Ольгерд в этой борьбе отстаивал права Любарта на Волынь и Галич, то подольские татарские владетели были не менее заинтересованы, так как польский король заявлял претензии и на Подольскую землю, как на бывший Галицкий удел; естественно потому они должны были вступить в союз с Ольгердом и помогать ему в войне с поляками. Действительно, под 1351 годом находим известие о том, что Ольгерд заключил союз с татарами, передал в их власть Подолие, которое польский король считал своим владением, и вместе с ними ходил опустошать занятые уже Казимиром галицко-русские земли: Львовскую, Белзскую и Холмскую [89]. В следующем году татары опять, вследствие приглашения Ольгерда, опустошили Люблинскую землю. В 1356 году Казимир должен был отправить посольство к татарским владетелям и задобрять их подарками, чтобы отвлечь от союза с Литвой; в письме к магистру крестоносцев он утверждает, что на предложения его склонились семь татарских князей и обещали ему помощь против Литвы. Это непостоянство татар подало, вероятно, Ольгерду повод к войне, результатом которой было присоединение Подолии к Великому княжеству Литовскому. Весьма мало подробностей этой борьбы сохранилось в источниках: мы знаем только, что в 1362 году Ольгерд одержал решительную победу над тремя татарскими князьями: Кутлубугою, Хаджибеем и Дмитреем на берегах реки Синие Воды. Остатки разбитой им Орды удалились частью в Крым, частью на Добруджу, и Подолие перешло под власть литовцев [90].
Страна эта обнимала в то время обширное пространство, в состав которого входили, если оставить в стороне указания неясные и сбивчивые, следующие земли: вся левая половина бассейна Днестра, от устья в него реки Серета до моря; весь бассейн Южного Буга и нижняя часть водоема Днепра на правом берегу этой реки, от устья в него реки Роси до моря [91].
Вслед за покорением Подолия Киевское княжество должно было, в свою очередь, признать над собой власть Великого княжества Литовского, которого владения окружали теперь Киевщину со всех сторон. Занятие Киева, судя по единственному, дошедшему до нас, краткому, летописному свидетельству, произошло без борьбы: Ольгерд сместил княжившего здесь сподручника Орды князя Федора, и отдал Киев в управление сыну своему, Владимиру. Обширную Подольскую область он предоставил в удел четырем племянникам, сыновьям Кориата; об этих новых правителях Подолия летописи говорят, что они «вошли в приязнь со атаманы» и немедленно занялись вооружением страны для защиты ее от татар и постройкой с этой целью укреплений, которыми они снабдили важнейшие поселения: Смотрич, Бакоту и Каменец.
Таким образом, Подолие и Киевская область вошли в состав Великого княжества Литовского. Ханы Золотой Орды, занятые внутренними смутами, не противодействовали фактически этому событию, но, тем не менее, продолжали причислять отпавшие земли к числу своих улусов и, при первой возможности, готовы были возобновить за них спор с Литвой. Одну из таких попыток отразил еще Ольгерд в 1373 году, но окончательно спор решен был в пользу Литвы только Витовтом в начале XV столетия.
Гораздо более упорную и продолжительную борьбу пришлось выдержать Великому княжеству Литовскому за обладание Волынью; здесь Литва встретила сильного противника в лице польского короля Казимира III, стремившегося подчинить себе все земли, принадлежавшие некогда к великому княжению Галицкому, на основании династических счетов, по которым на галицкое наследие заявили права князья мазовецкие, переуступившие их своему сюзерену, польскому королю. Первый период борьбы с Польшей, как выше было указано, кончился перемирием, заключенным на два года, по всему вероятию в 1347 году, между Ольгердом и всеми литовскими князьями, с одной стороны, королем Казимиром и мазовецкими князьями Земовитом и Казимиром — с другой. Условия этого перемирия указывают, что в споре за галицкое наследство в этот первый период борьбы преобладание было на стороне Литвы: в силу этих условий за Казимиром признано было бесспорное владение только Львовской землей; земли же — Владимирская, Луцкая, Белзская, Холмская и Берёстейская — остались во владении литовских князей, которые, впрочем, обязались не строить в них новых замков и крепостей; Кременец с округом оставлен был до истечения срока перемирия во владении Юрия Наримунтовича, который должен был держать ее, в качестве спорной области, «от князей литовских и от короля». Из дальнейших статей перемирия явствует, что обе спорившие стороны, помимо взаимного антагонизма между собой, опасались еще вмешательства в спор двух других соискателей, предъявлявших права на галицкое наследие; соискатели эти были: с одной стороны, король венгерский, вспомнивший о том, что полтора столетия назад два венгерские королевича, Коломан и Андрей, княжили некоторое время в Галиче; с другой — ханы Золотой Орды, причислявшие Галич к числу зависимых от них земель; опасаясь взаимно соглашения по галицким делам: поляков с венграми и литовцев с татарами, в условия перемирия договаривавшиеся стороны включили следующую, странную, по-видимому, статью: литовцам предоставлено право помогать хану и его темникам, в случае войны их с Польшей, за исключением только тех походов татарских, которые будут направлены на «Русь, што короля слушает» и обратно, король может помогать венграм в случае войны их с Литвой, за исключением также того случая, когда венгерский король «пойдет на Русь, што Литвы слушает».
По истечении срока перемирия, в 1349 году, Казимир возобновил войну с Литвой; этот второй период борьбы продолжался до 1356 года, шестилетняя война, веденная обоими государствами весьма упорно, не дала решительных результатов в пользу ни того, ни другого. Вначале значительные силы, подготовленные Казимиром, и быстрота его движений доставили ему решительный успех; он занял не только княжества Холмское и Белзское, но и всю Волынь с городами Владимиром и Луцком, и даже Берестье, принадлежавшее Литве еще при Гедымине. Сопротивление полякам оказал только один город, Холм, другие же города, как можно полагать на основании приведенных выше условий перемирия, вероятно, не были укреплены и потому заняты были Казимиром без боя. Овладев Волынью, польский король предложил Любарту ограничиться только одним Луцким княжением, в качестве лена польской короны, во всех же остальных волынских городах он поставил своих старост и наместников и привел к присяге на верность себе русских князей, владевших мелкими уделами, зависевшими от Любарта. Но литовские князья, захваченные в первое время врасплох, не отказались от борьбы вследствие первоначальной неудачи. В 1350 году, воспользовавшись внутренними смутами, возникшими в Польше вследствие борьбы короля с духовенством, Любарт и Кейстут изгнали польские гарнизоны из Волыни и ее аннексов, разрушили замки, к постройке которых приступил Казимир, и, не ограничившись этим, перешли к наступательному образу действий и опустошили землю Львовскую и несколько коренных польских областей: Сендомирскую, Радомскую и Луковскую. Казимир, утратив все приобретения, должен был сызнова начинать завоевание Волыни; он позаботился заручиться для этой цели посторонней помощью: в мае 1351 года булла папы Климента VI предписала польским епископам провозгласить крестовый поход против Литвы; затем другой буллой папа назначил Казимиру в пособие для войны с язычниками десятую часть церковных доходов. В то же время Казимир заключил договор с Людовиком, королем венгерским, относительно галицкого наследства; в силу этого договора венгерский корольотказался от своих притязаний на русские земли в пользу Казимира, с тем однако условием, что он сохранял право себе и своим наследникам выкупить эти земли от наследников Каэимира за 100 000 золотых; в случае же, если бы Казимир умер, не оставив сыновей, то Людовик венгерский должен был получить в наследство оба королевства: Польское и Русское. Обеспечив таким образом за собой, в том или другом случае, галицкое наследство, венгерский король должен был оказать Казимиру деятельную помощь для того, чтобы исторгнуть это наследие из-под власти литовцев, и принял участие в его походе на Волынь. Со своей стороны, Ольгерд вступил в союз с татарскими владетелями Подолия. Таким образом, война приняла более значительные размеры и затянулась еще на пять лет. Вначале успех был опять на стороне польского короля: венгерцы поразили татар и, соединившись с поляками, заняли Волынь; Кейстут взят был в плен союзниками, из которого, впрочем, вскоре убежал; Любарт, осажденный в Луцке, с трудом спасся от такой же участи. Но вскоре дела приняли другой оборот: венгерское войско возвратилось домой, на выручку же братьям явился Ольгерд. Литовцы, под предводительством Ольгерда, Кейстута и Любарта, и с помощью татар предприняли ряд опустошительных набегов на Польшу и Мазовию, вытеснили опять польские гарнизоны из Волыни и, в свою очередь, попытались овладеть Галицкой землей: в 1354 году Любарту удалось взять город Галич, но он не мог удержать его, и потому разрушил замок, ограбил купцов и отступил на Волынь. С 1356 по 1366 год прекращаются сведения о военных походах как с той, так и с другой стороны, вероятно, между Ольгердом и Казимиром заключено было новое перемирие, сведения о котором не сохранились в источниках; о существовании замирения Литвы с Польшей в то время свидетельствует дошедший до нас отдельный договор, заключенный Кейстутом, от имени Ольгерда и других князей литовских, с Мазовией, определяющий точно границы этой страны с Гродненским уделом. Из последующих фактов явствует, что в этот промежуток времени владения обоих государств оставались в том же виде, в каком были перед войной: Любарт владел Луцком, Владимиром и Холмом; Юрий Наримунтович — Белзом, и Кейстут — Берестьем.
В 1366 году Казимир предпринял третью войну с целью покорения Волыни. После вторжения в Белзскую землю, Юрий Наримунтович, не имевший достаточных сил для защиты этой области, принес Казимиру присягу на верность и получил от него в лен Белз и Холм. Затем польское войско заняло Владимир, Луцк и Олеско. Ольгерд принужден был согласиться на мир, который заключен был на следующих условиях: земли Белзская и Холмская остались во владении Юрия Наримунтовича в качестве пожизненного ленного владения, зависевшего от Польши, Владимир и Кременец получил, также в качестве польского лена, отличавшийся своей преданностью Казимиру, князь Александр Кориатович; во все замки названных земель, помимо ленных владельцев, король поставил свои гарнизоны и назначил польских старост; Любарт остался во владении своего наследственного Луцкого удела, к которому присоединены были некоторые округи, тянувшие прежде к Владимиру; наконец, польский король отказался от всяких притязаний на Берестейскую землю и признал ее неотъемлемой собственностью Кейстута. Статьи этого договора представляли только полумеры, не решавшие окончательно спорного дела, война вспыхнула потому вслед почти за его заключением: уже в 1368 году Кейстут опустошал Мазовию и сжег город Пултовск, а в 1370 году Любарт, Кейстут и Юрий Наримунтович, воспользовавшись временем междуцарствия после смерти Казимира, осадили Владимир; владелец этого княжества — Александр Кориатович, находился тогда в Кракове, польский же староста, Петр Турский, сдал замок без боя литовским князьям, которые немедленно срыли до основания каменные укрепления, воздвигнутые по приказанию Казимира; война продолжалась затем несколько лет в виде опустошительных набегов литовцев на земли Люблинскую, Сендомирскую и Краковскую. Наконец, в последний год княжения Ольгерда окончен был этот многолетний спор за обладание Волынью. В 1377 году наследник Казимира, король Людовик, предпринял поход на Волынь с многочисленным польским и венгерским войском. Польское ополчение взяло Холм и, соединившись с венграми, осадило Белз. Во время этой осады, затянувшейся на довольно продолжительное время, при посредстве Кейстута заключен был договор между Ольгердом и Людовиком, определивший то распределение галицкого наследия между его соискателями, которое удержалось в последующее время в качестве окончательного решения спорного вопроса. Уделы: Берестейский, Владимирский и Луцкий признаны были принадлежащими Литве, земли же: Холмская и Белзская отошли к Польше. Белзским уделом должен был владеть пожизненно на ленном праве Юрий Наримунтович. Действительно, только в 1388 году, после его смерти, Белзское княжество отдано было в лен князьям мазовецким, которые и владели им до 1462 года.
Договор этот, утвердивший Волынь за Великим княжеством Литовским, был последним делом Ольгерда на пути объединения западнорусских земель и вместе с тем последним фактом его княжения. В том же году (1377) скончался этот великий князь литовский, широко раздвинувший пределы своего государства: от Балтийского до Черного моря — в одну сторону; от Угры, Оки и истоков Сейма до Западного Буга — в другую. На этом обширном пространстве, среди многочисленных земель, заселенных разными ветвями русского народа, едва стал заметен небольшой угол государства, занятый населением, принадлежавшим к литовскому племени, составивший некогда то первоначальное ядро, около которого собрались постепенно все южные и западные русские земли. Русская народность преобладала со времени княжения Ольгерда и в численном, и в территориальном отношениях, и по своей культурной выработке должна была бесспорно занять господствующее место в государстве, которое продолжало называться Великим княжеством Литовским, но на деле стало с конца XIV столетия во всех отношениях Великим княжеством Западно-Русским.