Помоги проекту - поделись книгой:
Однако тут же начинают приходить в голову очередные бестактные вопросы. Ну, например: как удается парам А ― Т и Г ― Ц узнавать друг друга? Почему не бывает пар другого типа, скажем А ― Ц? И так далее. Кое-какие объяснения по этому поводу читатель, возможно, получит впоследствии, пока же ему придется смириться с обтекаемым ответом в духе любезной нашему сердцу барышни: такова структура парных комплексов молекул ДНК.
Известный шутник К. Чапек в своем романе «Война с саламандрами» пишет о том, как какая-то японская газета опубликовала о саламандрах сверхсенсационную статью… «в которой говорилось буквально следующее…». После двоеточия приведены два абзаца японских иероглифов.
Не в положении ли чапековского читателя оказались биологи? В конце концов права, права оказалась всезнающая барышня: ДНК действительно носитель наследственной информации, инструкция, определяющая все процессы жизнедеятельности. И каждая клетка может копировать эту инструкцию: парный комплект, репликация и тому подобное… Только прочесть-то по-прежнему ничего нельзя!
Но, во-первых, знать способ записи и способ копирования — не так уж мало. Во-вторых, очень скоро выяснилось, что способ копирования тесно связан со способом прочтения, по крайней мере с одним из его промежуточных этапов. Было установлено, что существуют два вида копирования. Один из них — уже рассмотренная репликация, когда происходит точное воспроизведение молекул самой ДНК, что совершенно необходимо в связи с процессами роста и размножения, — ведь каждая клетка организма должна иметь хотя бы один экземпляр точной инструкции.
Однако на самом деле в клетке их должно быть гораздо больше. Поэтому наряду с ДНК-овой (прилагательное, прочно вошедшее в устный жаргон молекулярных биологов) копией — основной, эталонной, подлежащей повторному копированию и, возможно, передаче дочерней клетке, — инструкция уже в самой клетке многократно переписывается в виде «рабочих инструкций» — молекул рибонуклеиновой кислоты, или РНК.
Нет нужды объяснять внимательному читателю принцип образования прилагательного «рибонуклеиновая»— в ее состав входит сахар рибоза. Таким образом, строение элементарного звена молекулы РНК отличается от ДНК только добавлением одного атома кислорода. Существует, правда, еще отличие: вместо одного из оснований, тимина, в структуру РНК включается весьма похожий на него урацил. Поэтому буквы в словах-молекулах РНК будут такими: А, Г, Ц и У.
Переписывание инструкции на язык РНК происходит так же, как и репликация ДНК, с учетом правил А ― У и Г ― Ц. Иными словами, переписывание ведется по схеме:
Все это несколько напоминает ситуацию с производством кинофильмов: на основе одного или нескольких тщательно оберегаемых негативов изготавливаются тысячи позитивных (то есть в известном смысле комплементарных — и здесь аналогия) рабочих лент.
Одна молекула ДНК может, таким образом, служить матрицей для синтеза любого количества молекул РНК с одинаковой последовательностью оснований. Они-то и доставляют наследственную информацию в самые отдаленные уголки клетки.
Процесс копирования последовательности ДНК в молекулах РНК принято называть транскрипцией. С принципиальной точки зрения он наименее интересен; если следовать сухой инженерной логике, кажется, что можно обойтись и без него. И в самом деле, есть вирусы, обходящиеся только одним видом нуклеиновых кислот — РНК.
Зато очень важен следующий этап преобразования наследственной информации: РНК ― белок. Если в случае транскрипции речь идет о простом ее переписывании, то здесь более уместно было бы говорить о переводе.
И ДНК и РНК образованы четырьмя типами нуклеотидов, причем для обеих молекул их строение довольно схоже. Следующей же формой записи наследственной информации оказываются молекулы белка — полимера, цепочка которого образована двадцатью различными типами элементарных звеньев.
Молекула белка строится из аминокислот, химических соединений сравнительно простой структуры:
Химические формулы аминокислот мы приводить не будем, а вот названия на всякий случай перечислим:
глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин
серин, треонин, пролин, метионин, цистеин
аргинин, лизин, фенилаланин, тирозин, гистидин
триптофан, аспарагин, аспарагиновая кислота, глутамин, глутаминовая кислота
Разумеется, запоминать их совершенно необязательно, достаточно просто запомнить место в книге, где приведен этот перечень: в дальнейшем, наткнувшись в тексте на одно из таких названий, вы, возможно, захотите убедиться, что речь идет именно об аминокислоте. (Кстати, разрешение не запоминать наизусть названия всех двадцати аминокислот — голубая мечта каждого студента, готовящегося к экзаменам по биохимии. Увы, мечта совершенно неосуществимая.) Каждая пара аминокислот соединяется друг с другом с выделением молекулы воды, и, таким образом, может образоваться цепочка произвольной длины:
Ее остов имеет регулярную структуру, в которой повторяется один и тот же элемент — так называемая пептидная группа, а привески — боковые радикалы — могут чередоваться в любом порядке. Элементарный фрагмент такой цепочки называется аминокислотным остатком (он выделен штриховой рамкой).
Легко заметить, что при описанном способе построения белковой молекулы на одном ее конце будет свободная аминогруппа — NH2, на другом — карбоксигруппа — COOH. Это означает, что последовательность аминокислотных остатков в белке (так же, как и оснований в ДНК или РНК) направленная, то есть молекулы какой-либо пары аминокислот, например аланина и глицина, можно соединить друг с другом двумя различными способами, так, чтобы в одном из них остаток глицина участвовал в образовании пептидной связи своей аминогруппой, во втором — карбоксигруппой.
Попросим нескольких человек выстроиться в ряд по росту, взявшись за руки; два способа построения — убывание роста слева направо или справа налево — будут принципиально различными. Каждый участник такого построения будет держаться за руку более высокого соседа либо левой, либо правой рукой, и в зависимости от способа построения у самого высокого участника окажется свободной либо левая, либо правая рука. Для придания определенности можно потребовать, чтобы свободной у него оказалась, к примеру, именно правая рука, а у самого низкорослого участника — левая.
Совершенно аналогично аминокислотные последовательности белков принято записывать в направлении от остатка, несущего группу NH2 (называемого N ― концевым остатком), к остатку, несущему карбоксигруппу СООН (С ― концевому остатку).
Нуклеиновые кислоты и белки — полимеры принципиально разной структуры, и сам молекулярный механизм синтеза белковой молекулы на основе инструкции, содержащейся в молекуле РНК, не имеют ничего общего со сравнительно простыми схемами репликации и транскрипции. Он намного сложней, и тем больше чести для исследователей, благодаря которым ныне известны основные принципы его организации. Однако нас пока интересует не этот механизм, а вопрос чисто формального «перевода» РНК-овых последовательностей на язык молекул белка.
Разумеется, нет ничего принципиально невозможного в передаче последовательности символов двадцатибуквенного алфавита последовательностью символов четырехбуквенного алфавита. Вспомним хотя бы азбуку Морзе, с помощью которой набор точек и тире переводится в русский текст (а это вместе с цифрами и знаками препинания около 50 различных символов). Однако азбуку Морзе выдумали люди…
С того момента, как на основании многих тонких и остроумных экспериментов биологам стало ясно, что последовательность аминокислотных остатков в молекуле белка определяется нуклеотидной последовательностью РНК, вопрос о способе кодирования сделался самой злободневной проблемой и для экспериментаторов и для теоретиков. Мы снова воздержимся от исторических экскурсов, ограничившись перечислением фамилий основных героев эпопеи расшифровки генетического кода — американцев М. Ниренберга, С. Очоа и англичанина Ф. Крика. Обратимся лучше сразу к плодам их усилий.
С формальной точки зрения структура генетического кода сравнительно проста. Последовательность нуклеотидов в нити РНК при чтении мысленно подразделим на тройки оснований (именно мысленно, поскольку никаких структурных признаков такого подразделения нет). Тогда, как оказывается, каждой тройке может быть сопоставлен один из двадцати аминокислотных остатков. Общее число всех возможных троек (их называют еще триплетами) — 64 (то есть 4×4×4), так что большинство остатков может кодироваться несколькими способами. Кроме того, есть два особых триплета, которыми обозначаются начало и конец аминокислотного «текста» — белковой молекулы.
Теперь, имея в своем распоряжении кодовую таблицу, можно с легкостью перевести текст РНК-овой последовательности на белковый язык. Более того, будь эта книга учебником, можете не сомневаться, что авторы предусмотрели бы несколько страниц такого перевода в разделе «Самостоятельные упражнения».
По поводу набора аминокислот, образующих белковую молекулу, необходимо сделать еще одно замечание. В различных организмах присутствуют в свободном виде, помимо двадцати перечисленных, еще несколько десятков других аминокислот, также имеющих структурную формулу H2N―CHR―СООН. Многие из них играют очень важную роль в обмене веществ, но ни одна не вовлекается в синтез белка. Точнее, иногда такие аминокислоты встречаются в составе белковой молекулы, однако всегда оказывается, что при «считывании» последовательности белков с РНК в соответствующих положениях присутствуют «нормальные» остатки и лишь впоследствии, уже по завершении синтеза, их боковые радикалы модифицируются.
20 аминокислот, входящих в кодовый словарь, иногда называют «магическим набором». Это название отражает удивление биохимиков «докодового» периода, которые обнаруживали в составе белков лишь часть аминокислот, находящихся в организме в свободной форме. Установление структуры кода указывает, по крайней мере, происхождение именно такого положения вещей, хотя и не объясняет его внутренней целесообразности.
Авторы уже начали ощущать принятый ими темп галопа. Конечно, краткость — сестра таланта, однако излагать в такой вот конспективной форме сведения, составляющие основу и гордость современной молекулярной биологии, не только трудно, но даже и несколько неприятно. Так и тянет отвлечься на какую-нибудь интересную подробность, рассказать, как был осуществлен синтез полифенилаланина на полиурациле (согласно генетическому коду триплету УУУ соответствует остаток фенилаланина), как экспериментальному открытию кода в 1964 году предшествовали темпераментные и очень цветистые дискуссии теоретиков, какими курьезными комментариями сопровождали сообщение об этом открытии некоторые журналы… Словом, массу интересного и даже пикантного материала приходится опускать, предварительно поставив на нем клеймо «для дальнейшего изложения необязателен». Как говорят опытные альпинисты, брать не то, что может пригодиться, а только то, без чего нельзя обойтись.
И все же — несколько замечаний на более общие темы.
Установление структуры генетического кода, несомненно, эпохальное событие для биологии. Очень часто его сравнивают с появлением теории Ч. Дарвина. И хотя по чисто научным критериям это сравнение вовсе не является преувеличением, совершенно неизмерима разница в масштабах и характере общественного резонанса, сопутствующего этим двум событиям. Появление «Происхождения видов» повлекло за собой пощечины, отлучения от церкви, тысячи карикатур во всех газетах мира, развеселые куплеты в кабаре, словом — яростный пафос сторонников и бешеную злобу противников, чем дало неиссякаемый повод для шуток людям равнодушным.
Сообщений об открытии генетического кода в газетах почти не было (а если и были, то в несколько строк под рубрикой типа «Интересно знать» или «В мире науки»). Говорить же о митингах, пощечинах, демонстрациях и проповедях вовсе уж не приходилось. Как видно, дело здесь не в том, что XIX век был куда эмоциональнее нашего. В научных кругах сам факт существования нуклеотидно-аминокислотного кода был очевиден задолго до его открытия; еще в конце 50-х годов вполне по-деловому обсуждался вопрос о том, каким образом в принципе может быть закодирована аминокислотная последовательность в последовательности нуклеотидов молекулы РНК, существуют ли «запятые» — элементы, разделяющие отдельные кодоны, и т. п. С другой же стороны — открытие генетического кода было событием сугубо академическим, в то время как теория Ч. Дарвина вторгалась в сферу мировоззренческую, затрагивая интересы очень многих людей. А в таких случаях, как известно, даже геометрическим аксиомам приходится туго.
Ну и, наконец, дело в легкой приученности широкой общественности к научным сенсациям. В самом деле, атомная электростанция, полет в космос, пересадка сердца, расшифровка генетического кода… Последнее звучит даже менее интересно, слишком специально, что ли…
Конечно же, открытие генетического кода не прошло совсем уж незамеченным в кругах публицистов, политиков и литераторов. Именно с момента этого события ведет свой счет времени многоголосая дискуссия о благах и опасностях направленного изменения наследственности. А так называемые писатели-фантасты в течение немногих лет, прошедших с момента открытия генетического кода, успели наводнить книжный рынок скучнейшими сочинениями о деятельности в XXI веке СКБ по проектированию суперменов…
Будем считать, что нам уже кое-что известно о молекулярных механизмах, составляющих основу жизни (это может показаться слишком напыщенным, но ведь недаром схему «ДНК → РНК → белок» называют «центральной догмой» молекулярной биологии!). Теперь пора вернуться к вопросам читателей, которые мы демагогически определяли ранее как бестактные и до поры до времени оставили без ответа. К их числу относятся и такие: откуда в клетке берется материал для построения молекул нуклеиновых кислот и белков — нуклеотиды и аминокислоты? Как заставить нуклеотиды (и аминокислоты) соединиться в цепочку?
Путь к ответу на эти и многие другие вопросы лежит через пояснение, которое, казалось бы, не только ничего не поясняет, но еще более запутывает. Дело в том, что многие белки, синтезированные в клетке по только что рассмотренной схеме, являются ферментами — веществами, совсем уж удивительными. Они представляют собой… Впрочем, о том, что они собой представляют, мы еще будем говорить очень много, практически всю оставшуюся часть книги. А пока ограничимся упоминанием их важнейшего свойства — избирательно катализировать (это значит — «ускорять») химические реакции.
Это очень полезное свойство. Подумаем о том, что в клетке содержится несколько сотен различных веществ, и почти каждое из них может как-то (иногда десятками или даже сотнями способов) реагировать с каждым из остальных: легко себе представить, какой хаос воцарится, если все эти реакции будут идти самопроизвольно!
По счастью, однако, скорость самопроизвольных реакций очень мала: в течение секунды в реакцию вовлекается обычно примерно лишь каждая десятимиллиардная молекула определенного сорта (это для большей части находящихся в клетке веществ; есть, конечно, и более быстрые реакции). Лучший пример тому — мясные консервы, которые десятилетиями могут храниться без заметного изменения химического состава содержимого.
Совсем по-иному протекают химические реакции в присутствии ферментов (такие реакции называют ферментативными). Во-первых, каждый фермент исключительно разборчив: он помогает вступить лишь в строго определенную реакцию строго определенным веществам, иногда даже только одной-единственной паре. Во-вторых, неизмеримо возрастает скорость реакции: за одну секунду молекула фермента вовлекает в реакцию (соединяет, или разделяет, или осуществляет перестановку атомов) от нескольких тысяч до нескольких сотен тысяч пар молекул субстрата — так называют соединение, в отношении которого активен данный фермент.
Причем каждый фермент, как упоминалось, отличается в этом смысле изрядной привередливостью. Часто он «запрограммирован» на определенную реакцию столь жестко, что не приемлет малейших изменений структуры молекулы субстрата. Даже введение в структуру молекулы, состоящей, к примеру, из двух десятков атомов, одного-единственного добавочного атома и к тому же в положении, удаленном от участвующих в реакции атомов молекулы, чутко улавливается «специализированным» ферментом: он не катализирует реакцию с участием такого вещества.
С учетом столь замечательных свойств ферментов можно дать хотя бы в самых общих чертах объяснение способов реализации в клетке всех тех процессов, о которых шла речь выше. Например, располагая подходящим набором ферментов, можно через последовательность определенных химических реакций получить нуклеотиды: ну хотя бы из веществ, поступающих в клетку извне. Действительно, была бы под рукой совокупность необходимых химических элементов.
Нам, конечно, укажут, что для синтеза какой-либо молекулы необходимы не только определенные исходные вещества, а, вообще говоря, еще и источник энергии. Но чего не сделаешь, имея в руках ферменты! Ее всегда можно получить за счет какой-нибудь другой реакции (опять же катализируемой соответствующим ферментом), при которой происходит выделение энергии. Причем существует если не четыреста, то все же вполне достаточное число сравнительно честных способов ее передачи. (Стоит ли говорить, что происходит это только при участии ферментов!) Поэтому-то клетка и нуждается в питании — постоянном притоке веществ, способных при реакции с общедоступными соединениями (прежде всего кислородом) выделять энергию. Вот на что уходит значительная часть тех самых калорий, о которых нам твердят врачи, запрещая есть жирную свинину и макароны!
Мы полагаем, что в этом месте естественное желание читателя захлопнуть книгу и никогда ее больше не открывать должно скачкообразно усилиться. В самом деле: объяснить присутствие в клетке четырех сложноватых, но вполне заурядных соединений тем, что в ней есть сотни веществ не просто необычных, но прямо-таки фантастических по своим свойствам! Не уважаемым ли авторам принадлежит известный рецепт поимки десяти львов: поймать двадцать и десять выпустить? Мало того, выходит, что молекулярные процессы и механизмы, приводящие в результате к появлению белковых молекул, зависят — да еще как зависят! — от деятельности самих белков (ибо, напомним, ферменты — это белки)?
Приходится оправдываться тем, что все, написанное на предыдущих страницах, — правда. И если нам пришлось заговорить о ферментах, то лишь потому, что мы твердо знаем: вся оставшаяся часть книги будет в основном посвящена как раз этим загадочным веществам.
И наконец, самое важное: на этом частном примере мы столкнулись с главной особенностью структуры биологии как науки — циклической взаимообусловленностью понятий. В физике, к примеру, почти все можно выстроить по цепочке: на основании знания свойств элементарных частиц объясняется структура атомных ядер, с помощью законов, определяющих взаимодействие ядер и электронов, описываются свойства атомов и молекул, которые, в свою очередь, могут послужить основой для объяснения процессов, происходящих в твердых телах, жидкостях и газах. Начало этой цепочки теряется в туманном мире элементарных частиц, конец — в тех областях астрофизики, где простейшим объектом служит галактика. Поэтому при изложении основных физических проблем можно быть строго последовательным, вводя необходимые понятия по мере усложнения объекта повествования, а не привлекать (с просьбой временно принять на веру) понятия, определение и полное истолкование которых станет возможным лишь в ходе дальнейшего изложения. Это не значит, что в книгах по физике такого не встречается, но в принципе этого всегда можно избежать.
Очевидно, однако, что на практике при таком последовательном изложении приходится начинать с какого-то уровня знаний свойств физических объектов, который предполагается уже известным. В самом деле, не начинать же, скажем, рассказ о гидродинамике со свойств элементарных частиц! Образно говоря, чтение книг по физике требует предварительного внесения иногда очень значительного вступительного взноса, но после этого автору можно быть строго последовательным.
И совершенно иная картина в биологии: чтобы объяснить строение, возникновение и функции нуклеиновых кислот, совершенно необходимо хотя бы что-нибудь знать о свойствах ферментов; наоборот, структура, а следовательно, и свойства ферментов могут быть объяснены лишь после того, как будет хоть что-нибудь известно о нуклеиновых кислотах. В таком виде эта проблема возникла перед авторами; конечно, можно выбрать в качестве узловых точек совершенно иные понятия, но мы беремся утверждать, что всякая попытка изложить замкнутую биологическую концепцию непременно столкнется с этой проблемой. (Это, разумеется, не относится к изложению избранных участков такого «цикла».)
Таким образом, знакомство с истинно биологическим сочинением невозвращаемого вступительного взноса не требует. Требуется лишь внести задаток, который честно будет возвращен в конце, причем в большинстве случаев — с процентами.
Но так или иначе, а до проблем, связанных с ферментами, мы бы все равно добрались — неважно, с какого именно процесса, происходящего в клетке, началось бы наше изложение. Хотя, разумеется, избранный нами путь не случаен, и то, что мы прошли (вернее, пронеслись) по пути ДНК―РНК―белок, поможет нам в дальнейшем. Отныне мы будем почти всегда говорить о белковых молекулах: об их свойствах, структуре, функции. А их значение для жизненных процессов, по-видимому, уже понятно; во всяком случае, должно быть ясно, что переоценить это значение почти невозможно.
В самом деле, мы попытались проследить за процессом «чтения» закодированной в молекулах ДНК наследственной информации — инструкции, необходимой организму для самовоспроизведения. Познакомились с четырехбуквенным алфавитом языка, на котором написаны сотни томов этой инструкции. Узнали, как снимается копия инструкции и как она с помощью РНК переводится на более понятный организму язык аминокислот. Нам известен важнейший элемент механизма такого перевода — генетический код, словарик, ставящий в соответствие триплеты нуклеотидов и аминокислоты. Знаем теперь, что наследственная информация находит свое воплощение в молекулах белка. А раз так…
А раз так, резонно заметит скептический читатель, так ли уж много оснований для горячих восторгов по поводу блестящих достижений молекулярной биологии? Ибо в результате всех этих грандиозных свершений мы узнали всего лишь следующее: по неизвестным нам пока причинам текст инструкции организму переписывается с помощью особого хитроумного механизма с незнакомого нам языка, в котором есть всего четыре буквы, на язык, в котором есть двадцать букв. Короче говоря, мы оказались в положении Леграна, героя рассказа Э. По «Золотой жук», который с большим трудом расшифровал инструкцию поиска клада, составленную пиратами, и получил… бессвязный набор слов. Спасибо, хоть слова эти были на родном, английском, языке.
Как вы, несомненно, помните, Легран преодолел все трудности, прочел инструкцию и нашел клад. Сумеет ли современная молекулярная биология «прочесть» информацию, записанную на языке белковых молекул, ответит будущее. В любом случае поиски разгадки этой тайны (пусть и менее романтичной, чем тайны пиратов Карибского моря) уже начаты, и кое-что стало проясняться.
Глава 2. Молекулярная архитектура белков
Не будем скрывать: покончив с первой главой, авторы (а возможно, и читатель) испытали некоторое облегчение. В конце концов цель ее заключалась лишь в том, чтобы дать читателю сведения, необходимые для понимания последующих глав, хотя, откровенно говоря, мы не сомневались, что большая часть этих фактов и без того уже ему известна. В нашем изложении, однако, первая глава имеет и иное назначение: выделить круг проблем молекулярной биологии, которые связаны только с передачей и преобразованием наследственной информации, полностью отвлекаясь от физических механизмов ее передачи. Разумеется, такой описательный подход к делу (вообще говоря, типичный для биологической литературы) не может удовлетворить истинно любознательного читателя, которому может показаться, что авторы ущемляют его интеллектуальные права, замалчивая самое интересное — колесики и винтики этих самых физических механизмов.
Спешим, однако, заверить: это не так; наоборот, в первой главе мы изо всех сил старались дать понять, что такой порядок изложения в известной степени вынужденный: центральной фигурой любого биохимического механизма являются белки. Но согласитесь, для того чтобы поговорить о них подробнее, необходимо было хотя бы вкратце рассмотреть схему их возникновения. Что же касается охраны интеллектуальных прав, то на этот счет существуют, как известно, различные мнения: несколько лет назад известный молодежный поэт кокетливо заявил на страницах прессы, что незнание устройства, например, телефона, не мешает ему, поэту, ощущать себя глубоко интеллектуальным человеком, в полной мере приобщенным к сокровищнице мировой культурной мысли…
Итак, мы предусмотрительно позаботились о том, чтобы читателю было известно, что молекула белка представляет собой длинную цепочку, образованную звеньями двадцати типов, причем последовательность их чередования для каждого белка строго определена генетически. В принципе для наглядного представления структуры белковой молекулы теперь недостает еще только одного пояснения, относящегося уже к области стереохимии. Предметом интереса этой науки является взаимное пространственное расположение атомов в молекулах различной валентной структуры, а в том, что он отнюдь не праздный, мы будем еще неоднократно иметь возможность убедиться.
Приводимые на страницах школьных учебников химии структурные формулы различных соединений, например,
являются «двумерными»: они передают способ размещения валентных связей между отдельными атомами, но ничего (по крайней мере, прямо) не говорят об их взаимном пространственном расположении. Вот, например, молекула метана CH4. По общему виду ее структурной формулы можно подумать, что это плоская молекула в форме квадрата, по вершинам которого расположены атомы водорода, а в центре — атом углерода. Однако на самом деле ее структура совершенно иная; ее лучше всего представить себе, вспомнив общеизвестные молочные пакеты. Такой пакет представляет собой пространственную фигуру, образованную четырьмя равносторонними треугольниками. Разместив на его вершинах атомы водорода и в центре — углерод, мы получим точную пространственную модель молекулы метана. А поскольку фигура, форму которой имеет молочный пакет, называется тетраэдром, говорят, что в молекуле метана заместители (атомы водорода) вокруг четырехвалентного углерода расположены тетраэдрически.
Размещение атомов в молекуле метана имеет одну весьма интересную особенность. Если построить пространственную модель метана из толстой проволоки, точно соблюдая равенство длин всех валентных связей C―H и всех валентных углов H―C―H (четыре связи и шесть углов), то получившаяся конструкция, какой бы стороной ее ни поставить на стол, всегда будет выглядеть одинаково: три «нижние» в данный момент связи опираются на плоскость стола, а четвертая торчит точно вверх.
Такого рода конструкции, между прочим, издавна находили применение в военном деле. Если каждый конец заострить и снабдить зубчиком (наподобие рыболовного крючка), получится так называемый «чеснок» — по-видимому, одно из старейших военно-инженерных средств. Русские воины рассыпали их на пути движения конницы Батыя (хотя наверняка «чеснок» был известен и много столетий раньше), а во время второй мировой войны партизаны и диверсионные группы во многих странах использовали все тот же, нисколько внешне не изменившийся «чеснок» уже против автомобильного транспорта.
Впрочем, мы опять отвлеклись; завершая разговор о геометрических особенностях рассматриваемой фигуры, которую мы отныне можем называть пространственной моделью молекулы метана, укажем, что все заместители — атомы водорода — удалены друг от друга на максимально возможное расстояние: увеличение расстояния между любой парой заместителей возможно лишь за счет сближения их с другими заместителями.
Мы уделяем так много внимания пространственной структуре молекулы метана неспроста: тетраэдрическое размещение заместителей характерно не только для молекулы метана; именно таким образом они располагаются вокруг каждого атома углерода, несущего любые четыре заместителя (правда, в этом случае равенство длин валентных связей и валентных углов может в точности не соблюдаться, но это несущественно). А поскольку органическая химия есть химия соединений углерода, тетраэдр стал, по существу, визитной карточкой этой науки: его изображения встречаются на эмблемах многочисленных химических съездов, конференций и симпозиумов, на значках участников этих собраний и, конечно же, на страницах научных журналов (кстати, один из наиболее авторитетных международных журналов по органической химии так и называется — «Тетраэдрон»).
Совершенно иначе обстоит дело с трижды замещенным атомом углерода (одна из связей — двойная). Здесь все четыре атома расположены в одной плоскости, так что углы между соседними валентными связями составляют около 120 градусов.
Аналогично заместители у атома кислорода располагаются всегда таким образом, что угол между парой валентных связей составляет около 100 градусов; то же самое относится к положению заместителей у атома серы и т. п. Эти закономерности справедливы для всех атомов данного типа, входящих в сколь угодно сложные структуры.
Иными словами, можно составить «стереохимический конструктор», содержащий набор всех атомов с присущими им типами расположения валентных связей, и с его помощью воспроизвести пространственную модель молекулы любого строения. Действительно, такие «конструкторы» есть, они называются молекулярными моделями, производятся во многих модификациях (часто в очень элегантном исполнении). С их помощью удается в принципе весьма наглядно представить пространственную структуру любой молекулы. Если при этом нас интересует общая форма молекулы, можно воспользоваться моделями, где все атомы представлены массивными шариками, радиус которых соответствует некоторой внешней границе «отталкивания» (об этом подробно — в следующей главе); если же мы хотим получить представление о характере пространственного расположения валентных связей, то пользуемся так называемыми «скелетными» моделями, на которых атомы обозначены символически.
Работа с такими моделями чрезвычайно проста; глядя на структурную формулу интересующего нас соединения и поочередно извлекая модели атомов из различных отделений ящика: «тетраэдрический углерод», «водород», «двузамещенный кислород», — их соединяют с помощью ножек — валентных связей. И вскоре, после несложного обучения, можно построить «трехмерную» модель белковой цепочки сколь угодно большой длины — хватило бы лишь деталей «стереохимического конструктора». Но, как бы мы ни старались, наша модель не будет похожа на «настоящую» белковую молекулу, если мы не обратим внимания на одно чрезвычайно важное и любопытное обстоятельство.
Поделиться книгой: